Theo kết quả của phương pháp xác định niên đại bằng carbon phóng xạ, cư dân Caribe đã di cư đến đây từ lưu vực sông Orinoco ở Nam Mỹ để khai hoang các đảo ở Caribe vào năm 1200. Hơn một thế kỷ trước khi Columbus đặt chân đến quần đảo Caribe năm 1492, cư dân Caribe thay thế gần như toàn bộ người Taino bằng các cuộc chiến tranh, thảm sát và đồng hóa.[2]Quần đảo là một trong những nơi đầu tiên của châu Mỹ bị Đế quốc Tây Ban Nha xâm chiếm. Sự giao thiệp với châu Âu bắt đầu bằng chuyến đi thứ hai của Christopher Columbus và tên của nhiều đảo bắt nguồn từ giai đoạn này, ví dụ như Montserrat được đặt để tưởng nhớ Santa Maria de Montserrat, một trinh nữ của Tu viện Montserrat núi Montserrat, nơi linh thiêng thuộc Catalonia. 'Mont serrat' trong tiếng Catalan nghĩa là 'vách núi tiễn biệt' nhằm chỉ hình dạng lởm chởm của dãy núi.